Разработка модели стартовала еще в конце 1980-х. Компанией Rover Group были проведены маркетинговые исследования, в результате которых выяснилось, что компактная модель будет иметь спрос. Но на разработку компании катастрофически не хватало материальных средств и «англичане» начали искать партнера. Продолжить разработку внедорожника удалось лишь в 1994 году, когда обанкротившуюся Rover Group выкупила компания BMW. Премьера Land Rover Freelander первого поколения состоялась в 1997 году. Его серийное производство было развернуто на головном заводе Land Rover в Солихалле (Великобритания).
Сначала англичане выпустили практичную 5-дверную версию Freelander, но уже в 1999 году свет увидел трехдверный вариант. Автомобиль с тремя дверями был не просто укороченной версией модели — водитель при желании мог убрать половину крыши, находящуюся над задними сиденьями. Существовали два варианта таких Freelander: с мягким верхом (Softback) и со съемным жестким пластиковым колпаком (Hardback).
Кроссовер имел самонесущий кузов, независимую подвеску всех колес типа макферсон и поперечно расположенный двигатель. В нем не было никаких внедорожных примочек. Ни пониженной передачи, ни механической блокировки дифференциалов, а крутящий момент между передней и задней осями распределялся с помощью вискомуфты. Спереди устанавливались дисковые, а сзади барабанные тормоза.
Несмотря на ряд недостатков, Land Rover Freelander I пользовался устойчивым спросом в Европе.
В 2003 году Freelander пережил рестайлинг. Публике представили модернизированный автомобиль с измененной внешностью, переоформленным интерьером и рядом конструкционных улучшений. Основное внимание было уделено внешности автомобиля. Появилась новая передняя оптика в стиле Range Rover с двумя отдельными линзами для дальнего и ближнего света. Фары стали не только эффектно смотрятся, но и светить на 70% ярче, чем на Freelender первых лет выпуска. Автомобиль получил полностью новую переднюю часть с более массивным бампером и измененной решеткой радиатора. Ещё из внешних изменений можно выделить новый задний бампер с интегрированными стоп-сигналами.
Передние крылья выполнены из ударопрочного полимера, а переднее стекло из поликарбоната, что защищает эти детали от повреждений от летящих камней или «внедорожных» препятствий. Сохранены и модификации по типу кузова — это на выбор либо 3-дверная версия с открытой задней частью кузова, закрываемой мягким верхом или пластиковой съемной задней частью, либо 5-дверная модификация. Интересно, что по колесной базе, колее и габаритным размерам 3- и 5-дверные версии абсолютно одинаковы. Стекло двери багажника без рамок и выполнено опускным — это уникальная особенность Freelander.
В России предлагаются четыре базовые комплектации для полукабриолетов (E, S, SE и Sport) и пять – для 5-дверных внедорожников (E, S, SE, HSE и Sport).
Второе поколение Freelander было представлено в июле 2006 года на мотор-шоу в Лондоне. Для Европы было сохранено привычное название модели. В Северной Америке автомобиль стал продаваться под названием LR2. В отличие от предыдущих моделей, Freelander 2 производится в Халвуде (город поблизости от Ливерпуля).
Абсолютно новый внедорожник Land Rover Freelander 2 получил максимальный рейтинг пять звезд в Европейской программе оценки новых автомобилей за уровень обеспечения безопасности взрослых пассажиров. Он также заработал четыре звезды в номинации «детская безопасность». В обоих – взрослом и детском – рейтингах Land Rover Freelander 2 получил максимальное количество баллов среди автомобилей своей категории, что делает его самым безопасным автомобилем в своем классе.
Freelander 2 стал первым малым внедорожником, который достиг такого результата, доказав, что небольшой размер кузова не может быть причиной отсутствия безопасности.
В 2014 г. автомобиль получил существенные внешние, технические и внутренние обновления.
С первого взгляда на этот автомобиль становится ясно, что перед вами автомобиль премиум-класса с превосходной историей.
В 2015 г. на смену Freelander приходит новая модель Land Rover Discovery Sport.
Мировая премьера Land Rover Discovery Sport прошла на реке Сена в Париже 1 сентября 2014 г. За мероприятием наблюдали многие жители и гости французской столицы, так как судно с новинкой проплыло через весь город. Это была огромная баржа с небольшой внедорожной трассой и… сапогами. Под «битловские» аккорды All you need is love на подплывающем к берегу судне появились два новеньких Land Rover Discovery Sport.
Новый Discovery Sport является еще одним смелым шагом в развитии дизайна Land Rover. Этот автомобиль имеет посадочную формулу 5+2, что ни как не сказывается на его внешнем виде и не увеличивает габаритные размеры автомобиля.
Эта модель отражает новое направление: более изящная, низкая и аэродинамичная форма в компактом и облегченном формате.